З урегулюванням галицького конфлікту провідні політики Польщі та Литви зрозуміли, що їх об'єднують важливі спільні інтереси. Обидві країни перебували під загрозою агресивних планів Тевтонського ордену, що панував на. Балтійському узбережжі. Виснажена до краю своєю експансією на сході, Литва була нездатною чинити опір німцям на півночі. І без того складна ситуація погіршувалася швид- ким зростанням могутності й престижу Московського князівства, що загрожувало зі сходу. Тим часом поляки, незадоволені династичними зв'язками з угорцями і прагнучи заволодіти іншими українськими землями, шукали нових можливостей для здійснення своїх намірів. У цей момент магнати Південно-Східної Польщі висунули несподівану пропозицію: укласти унію між Польщею та Литвою, одру- живши польську королеву Ядвігу з новим великим князем литовським Ягайлом (Ягеллом).

У 1385 р. у невеликому білоруському місті обидві країни уклали Кревську унію. За руку королеви Ядвіги і, що вірогідніше, за титул короля Польщі Ягайло разом із виконанням інших умов зобов'язався навернути литовців у католицизм, а землі Литви та України «на віки вічні» приєднати до Польської корони.

Принаймні з формального боку виходило так, ніби за титул короля Польщі Ягайло погоджувався ліквідувати Велике князівство. Але, незалежно від угоди польських магнатів з Ягайлом, Велике князівство Литовське лишалося достатньо могутнім і життєдіяльним, а литовська знать — надто впевненою в своїх силах, щоб дозволити Польщі поглинути себе. Литовська й українська опозиція полякам згуртувалася навколо талановитого й честолюбного кузена Ягайла князя Вітаутаса (Вітовта), котрий у 1392 р. змусив короля визнати його фактичну владу над Великим князівством. Хоч Польща й Литва були пов'язані між собою Кревською унією, за Вітаутаса Литва зберігала власну незалежність. Кілька разів Вітаутас фактично ро- бив спроби розірвати зв'язки з Польщею й здобути собі королівський титул. І хоч ці спроби провалилися, вони досить переконливо свідчили про те, наскільки міцно продовжувала триматися в сідлі українська та литовська знать Великого князів- ства.

Для українських феодалів (у цьому випадку народ навряд чи мав якесь політичне значення) збереження автономії Великого князівства було справою великої ваги, оскільки литовці, на відміну від поляків, визнавали їх за рівних собі. Більше того, у двох випадках Вітаутас продовжував особливо милу серцю його українських васалів політику. Він відновлює почате Альгердасом просування на схід, щоб «зби- рати руські землі», а також із наміром підкорити розрізнені залишки Золотої Орди йде на південь і паралельно зводить систему укріплень для захисту своїх підданих від кочовиків. Але поряд із цим вольовий Вітаутас вдається до заходів, що куди менше імпонували українцям. Аби зрозуміти їхнє значення, слід у загальних рисах охарактеризувати політичний устрій Великого князівства.

Політика великих князів литовських. Велике князівство Литовське певною мірою нагадувало Київську Русь. Воно являло собою ряд напівнезалежних князівств, якими правили члени династії Гедимінасів. Князівства ці прилягали до міста Віль- нюса — столиці князівства та резиденції великих князів. Проте існувала велика відмінність, особливо помітна за князювання Вітаутаса, що дозволила Литві уник- нути тієї роздробленості, якої зазнала Київська Русь: великі князі литовські були цілком однозначно верховними правителями, а не просто першими серед рівних у династії. У 1390-х роках, щоб закріпити такий стан речей, Вітаутас проводить ряд реформ. Його непокоїло те, що багато князів із Династії Гедимінасів, котрі україні- зувалися, пустили настільки глибоке коріння у своїх землях, що стали пройматися місцевими інтересами більше, ніж справами Великого князівства в цілому. Деякі навіть підозрювалися у сепаратистських настроях.

Щоб виправити ситуацію, Вітаутас постійно переводив князів з одних воло- дінь до інших, позбавляючи їх місцевої підтримки. Так, Федір Любартович маєток за маєтком був позбавлений своїх багатих волинських земель. Натомість йому запропонували куди менш привабливе Новгород-Сіверське князівство (яке він і не подумав прийняти), забране у Володимира Альгердовича, а той у свою чергу дістав менші володіння. Якщо ж князь опирався, як, наприклад, Федір Коріатович Подільський, Вітаутас звинувачував його в непокорі, нападав на нього зі своїм вій- ськом і змушував тікати у вигнання. На місце напівнезалежних князів Вітаутас при- значав власних урядників, часто із числа нетитулованих бояр, які володіли земля- ми «з ласки великого князя». Зміни торкалися навіть дрібних бояр. Щоб зберегти свої землі, вони були зобов'язані відбувати військову службу у великого князя. Так українська знать стала об'єктом сильної централізованої влади, раніше їй неві- домої.

Така політика викликала серед українців повсюдне невдоволення, і подальші події були ще загрозливішими. У 1413 р. у Городні Ягайло домовився з Вітаутасом дарувати литовським боярам-католикам такі ж широкі права, які незадовго до того здобула собі польська шляхта. Щоб прискорити втілення цього, 47 польських шляхетних родин запропонували такому ж числу литовських боярських родів за- позичити їхні герби. Проте із зближенням польської та литовської знаті посилю- вався розрив між знаттю литовською та українською. Поділ на католиків і право- славних, що виник у Великому князівстві внаслідок Кревської унії 1385 р., тепер поглиблювався суспільними й політичними привілеями католиків. Невдоволення цим становищем у православному середовищі вирвалося на поверхню у 1430 р. після смерті Вітаутаса.

У тому ж році, спираючись на підтримку деяких литовських магнатів, що не схвалювали тісних зв'язків із Польщею, українці обрали великим князем молод- шого брата короля Ягайла — Свидригайла, сіверського князя зі Східної України. Попри своє католицьке віровизнання цей авантюристичний і досить бездарний у полі- тиці князь завжди підтримував тісні зв'язки з українським православ'ям і незабаром після свого обрання дав ясно зрозуміти, що має намір обмежити чи навіть порвати узи з Польщею. Побоюючись утратити доступ до величезних східних земель, поляки вдалися до сили, окупувавши Поділля та Волинь. Намагаючись підірвати владу Свидригайла зсередини, вони організували серед литовців пропольську партію, яка оголосила недійсним обрання Свидригайла великим князем і обрала натомість

Сигізмунда Стародубського, молодшого брата Вітаутаса. Внаслідок цього у 1432 р. Велике князівство розкололося на два ворожих табори: населені литовцями землі стали на бік Сигізмунда, тоді як українці підтримали Свидригайла.

Питання, що розділяли ці два табори, мали вирішальне значення. Чи продовжу- ватиме існувати унія Литви з Польщею? Чи, зберігши Свидригайла на престолі, укра- їнці домінуватимуть у Великому князівстві? Чи отримають поляки доступ до ве- личезних українських земель Великого князівства? Після кількох безладних сути- чок були розпочаті переговори, в яких узяли гору Сигізмунд і пропольська пар- тія. Надавши православній знаті однакові з католиками права, Сигізмунд привернув на свій бік багатьох українських прихильників Свидригайла. Застосувавши такти- ку терору, наприклад, спаливши живцем митрополита смоленського Герасима, він іще більше заохотив відступництво. Внаслідок цього конфлікту під Польщу потрапила ще одна українська земля — Поділля. Проте Волинь, населення якої чинило запеклий опір польським загарбникам, лишилася у складі Великого князів- ства. Так чи інакше, польський вплив і тиск негативно позначилися на мирних раніше взаєминах між литовцями та українцями.

У середині XV ст. стосунки між литовською та українською знаттю погіршилися, особливо після того як новий великий князь Казимир Ягеллонович провів ряд ре- форм, спрямованих на цетралізацію влади. У 1452 р. окупована литовськими вій- ськами Волинь була на польський зразок перетворена на звичайну провінцію під управлінням урядника великого князя. У 1471 р. подібна доля спіткала й Київ із при- леглими територіями. Марно домагалися українці того, щоб таке престижне місто, як Київ, мало самоуправління чи принаймні щоб ним правив князь, а не урядник без титулу,— рештки державності Київської Русі та українського самоуправління швидко й незворотно зникали.

Піднесення Москви. Якщо великі князі литовські не дуже турбувалися тим, щоб зберегти прихильність своїх українських підданих, то великі князі московські, навпа- ки, плекали їхню прихильність. А вони були тепер силою, з якою належало рахува- тися. Протягом поколінь, запобігаючи ласки своїх володарів — ханів Золотої Орди, князі московські посіли провідне місце серед російських князівств. Із часом свою першість вони перетворили на владу: відтак у 1474 р. Москві підкорилося кня- зівство Ростовське, в 1478 р.— Новгород із його багатими й неозорими володіння- ми, а в 1485 р.— останній серйозний суперник — Тверське князівство. Маючи під своєю зверхністю майже весь Північний Схід, Москва в 1480 р. скинула вікове монголо-татарське іго. Поширення експансії Москви викликало необхідність виправ- довувати ЇЇ. Так постала доктрина так званого «третього Риму». В ній проголошува- лося, що після падіння Риму й Константинополя Москві було призначено стати третьою вічною, священною і всесвітньою імперією. Водночас князь московський Іван III прибрав собі титул «государя всієї Русі» й проголосив, що всі землі колиш- ньої Київської Русі мають тепер належати Москві.

Литву глибоко непокоїли дії та слова Москви. У 1490-х роках, коли військо росіян наблизилося до литовських князівств біля Чернігова, їхні православні пра- вителі добровільно визнали зверхність Москви. Були й інші ознаки того, якою при- вабливою ставала Москва для українських феодалів Литовської держави. Дещо раніше, у 1481 р., князь Федір Бєльський, українізований онук Альгердаса, змо- вився з кількома православними князями вбити тодішнього великого князя литов- ського і короля польського Казимира IV і передати українські землі під владу Моск- ви. Змову було розкрито, й хоч Бєльському вдалося втекти до Москви, інших учасни- ків схопили і стратили.

Ще небезпечніший вибух невдоволення української знаті стався у 1508 р., коли Михайло Глинський — впливовий і талановитий магнат із західноєвропейською освітою — організував проти великого князя Сигізмунда повстання українських козаків і шляхти. У закликах до прибічників він говорив про необхідність захисту «грецької віри» та відновлення Київського князівства. Проте не встиг цей рух поши- ритися/як сильне польсько-литовське військо змусило Глинського втекти до Москви. Повстання 1508 р. було визначним не тільки як вияв невдоволення українців Вели- кого князівства, а й тим, що українська верхівка востаннє знайшла в собі внутріш- ню впевненість, щоб зі зброєю виступити на захист своїх прав.

Кримське ханство. І без того гострі проблеми ускладнювалися появою на півдні нової загрози. Під час повільного занепаду Золотої Орди її кочові васали — татари, що населяли Причорноморське узбережжя, відокремилися, утворивши Кримське ханство під управлінням династії Гіреїв. Незважаючи на те, що кримські хани та їхні одноплемінники — ногаї — панували на величезних степових просторах, що простягалися від Кубані до Дністра, їм не під силу було підкорити багаті генуезькі та грецькі торговельні міста на Кримському узбережжі. Тому вони шукали допомоги одновірців-мусульман, недавніх завойовників Константинополя — оттоманських турків. У 1475 р. оттоманські ударні сили захопили Кафу й більшість інших прибе- режних міст. Тепер могутня й швидко зростаюча Оттоманська імперія мала свій плацдарм на Україні, який вона розширила у 1478 р., змусивши хана Менглі Гі- рея прийняти верховенство оттоманського султана. Проте кримські хани зберігали значну автономію й часто проводили політику, що найкраще відповідала їхнім інте- ресам. Серед найголовніших її кроків були часті наскоки на сусідні українські зем- лі з метою захоплення невільників (ясиру), яких потім продавали на ринках Кафи й Константинополя. І знову небезпека із степу нависла над осілим людом, що мешкав на його рубежах.